El mes de mayo de 1998 presenció la llegada de una nueva generación de barcos en Windstar. El Wind Surf, un barco de 5 mástiles (antiguamente Club Med I) emprenderá cruceros inaugurales por la Riviera francesa e italiana. El Wind Surf puede acoger hasta 312 pasajeros y beneficia de dos prestaciones más que el Windstar Experience. El barco propone 30 suites de lujo con salones separados y cuartos de baño lujosos.